マサチューセッツ州バークシャーの山の麓で育ち、幼少期にオペラのシンガーを始める。後に有名なブロードウェイのサークル・イン・ザ・スクエア・シアター・スクールに通う。卒業生にはフィリップ・シーモア・ホフマン、ベニッシオ・デル・トロ、ケビン・ベーコン、レディー・ガガなどがいる。

卒業後すぐに、NYインターナショナル・フリンジ・フェスティバルにて名誉ある「ベスト・アクター賞」を受賞する。

その後、アメリカ国内外で舞台の主要キャストを演じる。NYのセカンド・ステージやワシントンD.C.のウーリー・マンモス、アイルランドのベケット・シアターなどに出演した。

舞台からテレビと映画に活動の場を広げ、人気のテレビドラマやインディーズ映画に出演。現在、全米ヒットドラマ「ビリオンズ」に5シーズン出演中。

コマーシャル業界では世界的に有名なCMのナレーションを務めている。代表作品には「エスティ・ローダー」「アップル」「ニューヨーク・タイムズ」「オイコス・ヨーグルト」「バドワイザー」「リンカーン・モーター・カンパニー」など、様々なブランドがある。

ライアンは現在、観葉植物、2台のターンテーブル、レコードコレクション、日本語の教科書と一緒にブルックリンに住んでいる。.

「ザ・ワシントン・ポスト」「ニューヨーク・タイムズ」「ブロードウェイ・ワールド」「ザ・デイリー・ニュース」「ザ・ビレッジ・ボイス」などで、ライアンの演じる役には、”悩みを抱えた絶望的な人”が多いと知られている。

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